Dierks Bentley'nin şarkısı "When You Gonna Come Around," filizlenen bir romantik ilişkide özlem ve beklentilerin inceliklerine dalar. Dokunaklı sözleriyle, şarkı, uzun süredir tanıdığı birine derin şekilde çekilen bir bireyin duygusal yolculuğunu yakalar, ancak ilişki sadece sohbet ve özlemle sınırlı kalır. Şarkının açılış satırları, Bentley'nin "Seni bir süredir tanıyorum, Asla beni gülümsetmekten vazgeçme" şeklinde yansıttığı, iki kişi arasında paylaşılan bir aşinalık ve konfor duygusunu aktarır, romantik bir bağlantı olmamasına rağmen bağlantının derinliğini vurgular. Şarkının merkezi motiflerinden biri tekrarlanan nakarattır, "Ne zaman geleceksin?" Bu nakarat, hem bir soru hem de bir yalvarış olarak hizmet eder, baş karakterin diğer kişinin bir sonraki adımı atmasını ve ilişkiye bağlanmasını içtenlikle istediğini yansıtır. Sadece sohbet ötesinde daha derin bir bağlantıya olan özlemi vurgular. Şarkı boyunca, Bentley, işleri yavaşlatma isteği ile ilişkiyi derinleştirme arzusu arasındaki hassas dengeyi sağlar. Temkinli olma eğilimini ifade ederken, "Yavaş yavaş almayı seven türdenim." Ancak, ilerlemeye olan özlemi de ileterek, "Sadece başlamak istiyorum, Bana nasıl yapılacağını göstermeni istiyorum." Bu çelişkili duygular, sabır ile daha fazlasını isteme arasındaki iç mücadeleyi vurgular. Şarkı sözleri, bekleyiş ve beklentiyi canlı bir şekilde resmederken, Bentley, "Aşk dolu bir kalple bekliyorum, Senin sadece doğru olduğunu söylemeni bekliyorum." itirafıyla derin bir özlem hissi verir. Baş karakter, diğer kişinin duygularını karşılıksız bırakmasını ve ilişkiyi bir üst seviyeye taşımasını beklerken bu duygusal boşluğu yaşar. Şarkı ilerledikçe, Bentley'nin duygusal vokalleri, özellikle de "Yalnız oturuyorum bu gece, Ve sadece saati izliyorum." gibi satırlarda, yalnızlık ve özlem hissini ileten bir duygu sunar. Fiziksel mesafeye rağmen, iki kişi arasındaki duygusal bağlantı, "Ne zaman geleceksin?" sorusunda belirgin bir şekilde hissedilir kalır. Sonuç olarak, "When You Gonna Come Around," aşk ve bağlantı arzusuyla birlikte zamanlamanın ve karşılığın belirsizliğiyle mücadele etmenin evrensel deneyimini özetler. Bentley'nin içten vokalleri ve dokunaklı sözleri, bu şarkıyı aşkın çiçeklenmesini bekleyen herkesin derinlemesine rezonans yapmasını sağlar.
